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這是一個初戀故事，對於愛情的初戀，對於夢想的初戀．．．
每一次戀愛，有多少回憶停駐在你的腦海裡？初戀的滋味，總是帶點甜蜜，帶點苦澀，即使深埋在記憶深處，依然叫人無法忘懷，如果還有機會，你願不願意冒一次險，尋找你的初戀情人，回到當初最真的感覺？
杜凱翔接到小學同學會邀請函，原本興致不高的他，卻被主辦同學以說不定橘子妹也會參加的理由引起莫名好奇心，小時候和橘子妹的初戀回憶畫面，彷彿慢慢回到凱翔腦海中，可是他和橘子妹有過什麼約定？凱翔卻記不太清楚，只覺得模模糊糊有一種初戀的酸甜滋味，飄進他的心裡，那年，他和橘子妹的相遇，是在五年級的夏天…… 。
鏡頭轉跳十三年前，才國小五年級的杜凱翔班上，來了一位跟杜凱翔妹妹一樣名字的轉學生─向逸晴，兩人在橘子樹下乘涼，卻被同學們取笑他們羞羞臉，男生愛女生，杜凱翔在同學的起鬨下，只好惡作劇的搶過向逸晴帽子，丟到樹上欺負她，表示沒有喜歡她，誰知向逸晴哭了，同學們嚇得一哄而散，杜凱翔連忙爬上橘子樹拿回帽子，順便摘了一帽子的橘子，要給向逸晴吃，怎知一個不小心，竟掉下樹來跌斷腿……。
從此，向逸晴跟杜凱翔成了兩小無猜，同學們也暱稱向逸晴叫橘子妹，兩人常在橘子樹下約會，向逸晴剝橘子給杜凱翔吃，杜凱翔則拿著糖果彈珠戒指要跟向逸晴求婚，可是那時候向逸晴到底有沒有點頭答應，杜凱翔卻怎麼想也記不起來……。
