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珍娜小姐在布魯克林區,開了一間小小典雅花店。珍娜小姐的每個特質都很女人、也很迷人。她只有一個問題,那就是,過往曾有的那幾段心碎戀情,讓她拒絕認真的感情關係。她的戀愛守則是:約會不能超過5次,陷入愛河前抽身才是明智之舉;談戀愛嘛,開心就好。遊戲人間的珍娜小姐,卻在此時遇上了剛搬到城裡的餐廳老闆葛雷。葛雷是典型的黃金單身漢,人帥、善良又幽默。5次愉快的約會結束,本該說掰掰的珍娜小姐卻與葛瑞越約越來勁,擦出火花。到底她該怎麼辦?要固守原則?還是跟著感覺走?